(WLN; Wiswesser Line Notation)은 1946년, 수많은 화합물을 체계적으로 기술하기 위해서 도입된 방법입니다. 알파벳과 숫자의 조합으로 화학물질의 구조를 나타내는데, 화학물질의 구조에 대한 정보가 짧은 문자열로 압축되어 표현되기 때문에 컴퓨터의 연산을 단순하게 해줍니다. 아쉽게도, 지금은 거의 쓰는 사람이 없는 방법이기도 합니다.

WLN에서 화학 원소를 표현할 때는 화학 원소의 표준 기호를 씁니다. 그리고, 작용기(functional group), 고리 구조, 고리 치환기의 위치, 축합 고리(condensed ring)등을 표현할 때는 1개의 문자 혹은 그 조합을 씁니다. 이렇게 문자열을 이용해 화학물질의 구조를 표현하기 때문에 특정 작용기나 분자의 어떤 부분을 찾을 때 유용하게 쓰입니다.

WLN에서는 주로 40여개의 문자를 씁니다.
대문자 A~Z는 원자, 원자단, 가지, 고리의 위치 등을 나타낼 때 쓰입니다. 숫자 0~9는 알킬 사슬의 길이나 고리의 번호를 가리킵니다. 마지막으로 ‘&’,  ‘/’ ,  ‘-‘ , ‘  ‘ 같은 특수문자는 고리나 치환기의 위치를 나타내는데 쓰입니다.

예를 들어봅시다.
wln

먼저 아세톤(acetone)을 살펴봅시다. 아세톤은 1V1로 표현되는데, 두 개의 1은 길이가 1인 탄소 사슬을 나타내고, ‘V’는 산소와 이중결합을 하고있는 탄소를 의미합니다.
디에틸에테르(diethyl ether) 역시 양 쪽에 두 개의 2로 길이가 2인 탄소사슬을 나타내고, 가운데에 ‘O’로 산소를 나타내주고 있습니다.
화학에서 가장 많이 쓰이는 작용기 중 하나인 벤젠고리를 WLN에서는 ‘R’이란 기호로 나타내며, 이로써 방향족 화합물들을 쉽게 표현할 수 있습니다. 아세토페논(acetophenone)을 보면, 1VR 로 표현했는데, 위 그림의 구조식에서 오른쪽부터 표현한 것입니다.
길이 1의 탄소사슬 + 산소와 이중결합을 한 탄소 + 벤젠고리 = 1VR
이렇게 표현된 것이지요.
마찬가지로 4-클로로아세토페논(4-chloroacetophenone) 역시
염소(‘G’) + 벤젠고리(‘R’) + 벤젠에서 4번위치(‘D’) + 산소와 이중결합을 한 탄소(‘V’)+ 길이 1의 탄소사슬(‘1’) = GR DV1
로 표현한 것입니다.

화학물질의 구조에 대한 정보를 잘 압축해서 짧게 표현한다는 점이 WLN의 가장 큰 장점이라고 할 수 있습니다. WLN 표기법은 다른 선형 표기법인 SMILES나 InChI에 비해서 훨씬 짧습니다. 예를 들어서 4-클로로아세토페논(4-chloroacetophenone)을 표현할 때
WLN은 GR DV1 으로 표현되는데,
InChI는 1/C8H7ClO/c1-6(10)7-2-4-8(9)5-3-7/h2-5H,1H3 으로 표현됩니다.
또, WLN 표기를 컴퓨터가 아닌 사람이 해석할 수 있다는 장점도 있습니다. 예를 들어, WLN 표기법을 알고 있는 사람이라면, ‘GR DV1’을 봤을 때 이 화합물이 카르보닐기(V; carbonyl group), 페닐 기(R; phenyl group), 염소(G), 메틸 기(1)를 가지고 있다는 것을 알 수 있습니다.

비록 WLN이 잘 쓰이지는 않지만 다른 무언가에 충분히 활용될 여지가 있다고 생각합니다.

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